Ông nổi tiếng từ thập niên 1950 tại Sài Gòn với những ca khúc nhạc tiền chiến và sau là nhạc vàng. Ông còn là tác giả của nhiều ca khúc. Có mẹ là cựu nữ sinh trường Bonnar Hải Phòng, cha là thủy thủ tàu viễn dương người Bến Tre, khi ông lên 4 tuổi thì cả gia đình chuyển lên Sài Gòn. Ngay từ khi còn là học sinh Trường Trung học Trần Hưng Đạo, ông đã có thể tự sáng tác và biểu diễn những bài hát học sinh trong các lần hội diễn của trường. Sau khi học xong “tú tài”, ông chính thức theo nghiệp ca hát tại các vũ trường Kim Sơn, Baccara,...
Ngay từ năm 1954–1955, Hùng Cường đã nổi tiếng với các nhạc phẩm “tiền chiến” như: Ông lái đò, Vọng ngày xanh, Sơn nữ ca, Đường xưa lối cũ,... Tất cả đều được thu đĩa và đạt số bán kỷ lục ở Sài Gòn bấy giờ. Đầu thập niên 1960, Hùng Cường và Mai Lệ Huyền chuyển sang thể loại nhạc vàng, tạo nên một không khí mới mẻ trong nền âm nhạc thời đó. Ông cũng được xem là người đào hoa vì có nhiều người tình nhất Sài Gòn thời bấy giờ.
Ông vốn là ca sĩ hát tân nhạc, nhưng năm 1959, ông bất ngờ xuất hiện trên sân khấu cải lương trong vai chính và thành công vang dội. Đó là điều khá phi thường vì vào thời điểm đó, một người theo đoàn cải lương phải mất ít nhất 2–3 năm làm “giàn bao” mới lên được vai phụ, rồi cũng mất chừng ấy thời gian mới lên được vai chính nếu thực sự có tài và khổ luyện. Với nền móng nhạc lý vững vàng, cộng với chất giọng đã được trui rèn và sự kiên trì, cố gắng khổ luyện, ông đã mạnh dạn bước lên sân khấu cải lương và khẳng định ngay tên tuổi của mình. Kể từ đó, trên bầu trời cải lương miền Nam xuất hiện ngôi sao rực sáng, ông đã giúp cho tiếng tăm và doanh thu của đoàn Ngọc Kiều cải thiện đáng kể. Với vóc dáng “sáng” sân khấu, chất giọng tenor khỏe, lối diễn xuất vừa tự nhiên vừa tự tin và rất hợp lý, cùng những bài bản cải lương đã được luyện tập kỹ càng, Hùng Cường đã thành công vang dội ngay từ vai diễn đầu.
Tức thì, chủ đoàn Ngọc Kiều ký tiếp hợp đồng với Hùng Cường để hát vai chính trong kịch bản mới Tuyết phủ chiều đông khai trương tại rạp Viễn Trường (Mỹ Tho, Tiền Giang) sau một tháng tập dượt. Hùng Cường đã mướn riêng một nhạc sĩ cổ nhạc đến nhà ông luyện tập ngày đêm. Ngoài ra, ông rất nhạy bén, biết được sở đoản, sở trường của mình, nên đã phối hợp với soạn giả cải lương lồng vào kịch bản khá nhiều đoạn tân nhạc, khai thác đúng tài năng của ông.
Tuyết phủ chiều đông của soạn giả Bạch Yến Lan và giọng hát mới Hùng Cường đã tạo nên một sự kiện chấn động "thánh địa cải lương" Mỹ Tho. Rạp Viễn Trường đầy kín từ chỗ ngồi đến chỗ đứng, bên ngoài còn dư khán giả gần nửa rạp.
Tiếp theo, đoàn Ngọc Kiều dựng tiếp vở cải lương Màu tím đèn hoa giấy, khai trương tưng bừng tại rạp hát Nguyễn Văn Hảo năm 1960, rồi tiếp tục lưu diễn nhiều tỉnh, thị xã lớn ở miền Tây. Hùng Cường đóng vai Kha Phong – kiếm sĩ Phù Tang điêu luyện, bên cạnh tài danh Ngọc Đáng. "Ngôi sao" cải lương Hùng Cường rực sáng từ đó.